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Santiago di Cuba, con quasi mezzo milione di abitanti, è la seconda città più popolata cubana e una delle più antiche di tutta l'isola della quale è stata capitale, prima dell'Avana.
Fu fondata nel 1514 da Diego Velázquez de Cuéllar, ottenendo il titolo di città da Carlo V nel 1522. Dal suo porto salparono due importanti spedizioni: in Messico (1518) e in Florida (1538). Divenuta ben presto il centro principale di Cuba, fu sostituita come capitale effettiva dell'isola da L'Avana nel 1553.
Conserva diverse vestigia della colonizzazione iberica, fra cui la cattedrale, vari palazzi amministrativi e le residenze dei governatori. Fu gravemente danneggiata da due terremoti, prodottisi nel 1675 e nel 1679.
Storicamente ha sempre avuto un ruolo centrale nella vita politico-militare dell'isola e più tardi della nazione; pur situata in una baia abbastanza ben difendibile, era spesso oggetto di incursione piratesche, e per questo venne dotata di un porto ben munito e di fortificazioni, che al giorno d'oggi sono divenute attrazioni turistiche. La più famosa di queste è il Castello di San Pedro de la Roca, una fortezza che nel 1997 è stata dichiarata Patrimonio dell'umanità dall'UNESCO.
È particolarmente famosa per la sua vivacità culturale, particolarmente per quanto riguarda la musica, in quanto ospita più di un festival di musica cubana. La sua importanza in questo campo è testimoniata dal fatto che si ritenga essere Santiago la culla di generi musicali come il son ed il bolero latino americano; questa creatività pare sia dovuta alla forte componente afroamericana della popolazione.
Un'altra occasione per manifestazioni culturali festive si ha nel periodo di carnevale, che cade attorno alla metà del mese di luglio.

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