Fondata nel 1514 Santiago de Cuba è la seconda città cubana con mezzo milione di abitanti ed è considerata la più caraibica dell’isola, città di musica, balli e del rum. Il suo carnevale che si svolge a fine luglio è il più importante e visitato di Cuba. Fu il principale porto cubano nel 1600 qui arrivavano gli schiavi africano destinati alle piantagioni e miniere. Santiago è conosciuta come Città Eroica.

Il centro storico della città e la fortezza che domina l’entrata della grande baia ai cui lati è stata costruita la città sono dichiarato Patrimonio dell’Umanità dall’Unesco. La città ed i suoi dintorni offrono molte attrattive naturalistiche e turistiche. Il centro storico e soprattutto il Malecon (lungomare) sono stati completamente ristrutturati in occasione dei festeggiamenti per i 500 anno della città nel 2014.

Parque Central Manuel de Cespedes la piazza principale della città su cui si affaccia la Casa Velazquez considerata l’abitazione più antica di tutto il continente americano, fu abitata dal conquistatore spagnolo per circa 10 anni a patire dal 1515. Ora l’edificio è sede del Museo Storico Coloniale Cubano

Sempre sul Parco si trova la Cattedrale Metropolitana Nuestra Señora de la Asuncion fondata nel 1522 è stata completamente ricostruita dopo la sua distruzione a causa di un terremoto, nel 1922

Altro importante edificio affacciato coloniale sul parco, al lato opposto della cattedrale è l’Ajuntamiento oggi sede del governo provinciale, da questo balcone Fidel e Raul Castro (nati in questa provincia) fecero il primo discorso agli entusiasti cittadini di Santiago dopo l’avvento della rivoluzione.

Castillo de San Pedro de la Roca del Morro su una rocca che delimita l’entrata nella baia, questa imponente fortezza la cui costruzione è durata 200 anni a partire dal 16° secolo, diviso da 2 fossati  è costruito su tre diversi livelli, era considerato inespugnabile. Al suo interno ospita il Museo della Pirateria. Il castello è stato dichiarato Patrimonio dell’Umanità.

Plaza de la Revolucion, con un grande monumento moderno è il luogo delle grandi celebrazioni politiche e concerti.

Cementerio de Santa Ifigenia fondato nel 1868 è uno dei cimiteri più importanti delle Americhe qui riposano le spoglie di José Martì, Carlo Manuel de Cespedes e da dicembre 2016 di Fidel Castro Ruz.

Museo Bacardi in un bel edificio neoclassico che fu casa di Don Emilio Bacardi presenta molte opere d’arte, archeologiche storiche della città.

Quartel Moncada l’ex caserma delle truppe di Batista fu teatro del fallito assalto del 27 luglio 1953 da parte di Fidel Castro e suoi combattenti, è trasformata ora in museo della rivoluzione, Museo Historico 26 de Julio che presenta testimonianze anche sulle prime ribellioni contro i dominatori spagnoli da parte degli indigeni, poi degli schiavi negri e delle guerre di indipendenza.

Malecon Santiaguero, completamente restaurato è frequentatissimo dai giovani locali nelle calde notti estive santiaguere. Ha ristoranti e una birreria con produzione artigianale e diverse Nave ovvero i grandi magazzini dove viene messo ad invecchiare il rum. Oltre al Ron Bacardi a Santiago si produceva prima della Rivoluzione il Ron Matusalem, ora i migliori rum locali sono Santiago, Caney e Cubay.

Calle Padre Pico collega la parte alta della città a la baia e al Malecon ed ha la caratteristica di essere una lunga scalinata, unica del genere a Cuba.

Campo Marte come è chiamato da tutti il suo attuale nome è Plaza de la Libertà con una colonna dedicata ai caduti delle guerre d’indipendenza.

Protagoniste delle notti musicali di Santiago sono la Casa de la Musica, la Casa de la Trova e il Cabaret Tropicana.

Santuario de la Virgen de la Caridad del Cobre a 18 km da Santiago è il principale centro cattolico di Cuba, costruita presso il villaggio minerario el Cobre (rame). Questa chiesa barocca fondata nel 1830 su una piccola collina ospita la principale reliquia cubana, una statua lignea raffigurante una Vergine Maria nera, vestita di giallo trovata su una spiaggia. La Virgen del Cobre è la patrona di Cuba, il santuario è stato visitato negli ultimi 3 decenni da tre Papi e conserva migliaia di ex voto fra cui anche molte medaglie olimpiche vinte da atleti cubani e la medaglia consegnata insieme al Nobel per la Letteratura a Ernest Hemingway nel 1954.

La Gran Piedra a pochi chilometri da Santiago una grande roccia del peso stimato di 65mila tonnellate la cui cima che tocca i 1200 metri sul livello del mare è accessibile a piedi da cui nelle belle giornate si gode una meravigliosa vista - si dice - anche della Giamaica. La Gran Pietra fa parte di un parco naturale protetto interessante per gli amanti delle escursioni.

Playa Siboney, vicina alla citta è la frequentatissima spiaggia di Santiago.